1Écrire la formule d’une espèce organique
Définition. Une espèce organique est une espèce chimique dont les molécules possèdent un squelette carboné : un enchaînement d’atomes de carbone, auxquels s’ajoutent essentiellement , , . Dans une molécule, chaque atome respecte sa valence : forme 4 liaisons, 3, 2, 1.
Notation. Trois écritures pour une même molécule : la formule brute () donne le nombre d’atomes de chaque élément ; la formule développée représente toutes les liaisons ; la formule semi-développée () ne représente pas les liaisons et . Écrite sur une ligne, elle condense souvent les groupes contenant la liaison : , , .
Définition. Un squelette carboné est saturé s’il ne comporte que des liaisons simples ; il est linéaire si aucun atome de carbone n’est lié à plus de deux autres carbones, ramifié sinon. Un alcane est une molécule ne contenant que du carbone et de l’hydrogène, à chaîne saturée ; s’il n’est pas cyclique, sa formule brute est .
Définition. Deux isomères de constitution ont la même formule brute mais des enchaînements d’atomes différents ; ce sont des espèces différentes, aux propriétés différentes (température d’ébullition, famille…).
2Groupes caractéristiques et familles
Définition. Un groupe caractéristique est un groupe d’atomes qui confère à la molécule ses propriétés chimiques ; il définit la famille de l’espèce. On note le reste de la chaîne carbonée.
| Famille | Groupe caractéristique | Écriture | Terminaison | Exemple |
|---|---|---|---|---|
| alcool | hydroxyle | -an--ol | propan-2-ol | |
| aldéhyde | carbonyle en bout de chaîne | -anal | propanal | |
| cétone | carbonyle dans la chaîne | -an--one | propanone | |
| acide carboxylique | carboxyle | acide …-anoïque | acide propanoïque |
Remarque. Le groupe carbonyle est commun aux aldéhydes et aux cétones : c’est sa position dans la chaîne qui distingue les deux familles.
3Nommer une molécule
Méthode — nomenclature. 1. Repérer le groupe caractéristique et choisir la chaîne principale : la plus longue chaîne carbonée qui le contient. Son nombre d’atomes de carbone donne le radical : méth- (1), éth- (2), prop- (3), but- (4), pent- (5), hex- (6). 2. Numéroter cette chaîne de façon à donner l’indice le plus petit au groupe caractéristique (le carbone d’un groupe ou porte toujours le no 1) ; à défaut de groupe, aux ramifications. 3. Nommer les ramifications avec leur indice (méthyl , éthyl ), rangées par ordre alphabétique et précédées de di-, tri- si elles se répètent. 4. Assembler : ramifications radical terminaison de la famille.
4Spectroscopie infrarouge
Définition. Un spectre infrarouge donne la transmittance (en ) de l’échantillon en fonction du nombre d’onde , exprimé en et porté en abscisse de droite à gauche. Une bande d’absorption est un minimum marqué de : le pourcentage de rayonnement absorbé y vaut .
Propriété. Chaque bande est due à la vibration d’un type de liaison : une table de données permet de l’attribuer, donc d’identifier les groupes caractéristiques présents et la famille de l’espèce. L’infrarouge ne donne pas la formule complète : il faut croiser avec d’autres informations (formule brute, masse molaire).
| Liaison | () | Liaison | () |
|---|---|---|---|
| libre (alcool) | 3580 – 3670, fine | (C tétraédrique) | 2800 – 3000 |
| lié (alcool) | 3200 – 3400, large | du groupe | 2650 – 2850, 2 bandes |
| (acide) | 2500 – 3200, très large | 1650 – 1750, forte et fine |
5Savoir-faire du chapitre
- Passer d’une formule développée à une formule semi-développée, puis à une formule brute.
- Reconnaître une chaîne carbonée saturée, linéaire ou ramifiée ; repérer des isomères de constitution.
- Identifier un groupe caractéristique et en déduire la famille de l’espèce.
- Nommer une molécule d’après sa formule, et écrire la formule semi-développée d’après un nom.
- Exploiter un spectre infrarouge à l’aide d’une table pour identifier une famille ou une espèce.
6Exemples types
Nommer . Le groupe indique un alcool. La plus longue chaîne qui le contient compte 4 carbones : radical but-. En numérotant à partir du carbone portant , le groupe a l’indice 1 et la ramification méthyl l’indice 3. D’où : 3-méthylbutan-1-ol, de formule brute .
La 4-méthylpentan-2-one : chaîne principale de 5 carbones (pent-), groupe carbonyle sur le carbone no 2, ramification méthyl sur le no 4. Formule semi-développée : , formule brute .
La formule brute correspond à quatre alcools isomères : butan-1-ol et butan-2-ol (chaîne linéaire), 2-méthylpropan-1-ol et 2-méthylpropan-2-ol (chaîne ramifiée). Ils ont la même formule brute mais des températures d’ébullition différentes.
Un spectre présente une bande très large de à et une bande forte et fine à . La seconde révèle une liaison , la première un groupe d’acide : l’espèce est un acide carboxylique. Au minimum de la bande à , si , l’échantillon absorbe du rayonnement reçu ; la longueur d’onde correspondante est .
- Choisir comme chaîne principale la chaîne écrite horizontalement : c’est la plus longue chaîne contenant le groupe caractéristique, quel que soit le dessin.
- Numéroter par le mauvais bout : l’indice du groupe caractéristique doit être le plus petit possible (le nom 2-méthylbutan-3-ol est incorrect, il s’agit du 3-méthylbutan-2-ol).
- Confondre aldéhyde et cétone : le groupe est en bout de chaîne, le groupe entre deux carbones.
- Oublier de vérifier la valence : chaque carbone d’une formule développée doit porter exactement 4 liaisons.
- Conclure d’une bande vers qu’il y a un acide : une bande large vers (ou fine vers ) signe un alcool ; l’acide absorbe beaucoup plus bas (–) et possède aussi une bande .