1Espèce naturelle, synthétique, artificielle
Définition. Une espèce chimique est naturelle si elle est présente dans la nature ; elle est synthétique si elle est fabriquée par l’être humain au cours d’une synthèse, c’est-à-dire d’une transformation chimique.
Propriété. Une espèce synthétique qui existe aussi dans la nature est rigoureusement identique à l’espèce naturelle : mêmes propriétés physiques et chimiques, donc mêmes effets. Une espèce synthétique qui n’existe pas dans la nature est dite artificielle (nylon, paracétamol).
Remarque. Intérêts d’une synthèse : produire de grandes quantités, à moindre coût, en préservant les ressources naturelles ( de pétales de rose pour d’essence), et créer des espèces nouvelles.
2Les étapes d’une synthèse
Méthode — protocole d’une synthèse. quatre étapes, toujours dans cet ordre. Transformation (on mélange les réactifs et on chauffe, le plus souvent à reflux) séparation (on isole le produit du reste du mélange : décantation, filtration) purification (on élimine les impuretés : lavage, séchage) identification (on vérifie la nature et la pureté du produit obtenu).
3Le chauffage à reflux
Définition. Chauffer à reflux, c’est chauffer le mélange réactionnel dans un ballon surmonté d’un réfrigérant vertical.
Propriété. Le chauffage élève la température : la transformation est plus rapide. Le réfrigérant liquéfie les vapeurs, qui retombent dans le ballon : aucun réactif ni produit ne s’échappe du montage.
Notation. L’eau froide entre par le tube du bas et sort par celui du haut : le réfrigérant reste ainsi rempli d’eau sur toute sa hauteur.
Le ballon est rempli au plus à moitié ; le haut du réfrigérant reste toujours ouvert (risque de surpression). Quelques grains de pierre ponce (ou un agitateur) assurent une ébullition régulière ; le chauffe-ballon repose sur un support élévateur que l’on peut abaisser aussitôt.
Figure 1 — Montage de chauffage à reflux.
4Séparer et purifier
Définition. La décantation sépare deux liquides non miscibles : après repos dans une ampoule à décanter, le liquide de plus grande masse volumique forme la phase du bas. On ouvre le bouchon, puis le robinet.
Définition. La filtration sépare un solide d’un liquide ; le liquide recueilli est le filtrat. La filtration sous vide (entonnoir Büchner et fiole à vide) est plus rapide et le solide obtenu est plus sec.
Définition. Le lavage consiste à rincer le solide resté sur le filtre avec un liquide où le produit est peu soluble (souvent de l’eau glacée) : les impuretés solubles partent, le produit reste.
5Identifier l’espèce synthétisée
Définition. La chromatographie sur couche mince (CCM) sépare les espèces d’un mélange : l’éluant monte le long de la plaque et entraîne plus ou moins les espèces déposées.
Notation. Rapport frontal d’une tache : (sans unité, compris entre 0 et 1), où est la distance parcourue par la tache et celle parcourue par le front de l’éluant, toutes deux mesurées depuis la ligne de dépôt.
Propriété. Deux espèces identiques ont le même dans les mêmes conditions : deux taches à la même hauteur signalent, sauf coïncidence, la même espèce (une seconde CCM avec un autre éluant le confirme). Un dépôt qui ne donne qu’une tache correspond, a priori, à une espèce pure.
Propriété. On identifie aussi une espèce en comparant ses propriétés physiques aux valeurs de référence : température de fusion , température d’ébullition , masse volumique , indice de réfraction.
Remarque. Un produit impur fond à une température plus basse et sur un intervalle de températures.
6Travailler en sécurité
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inflammableIllustration : voir la version PDF de la fiche. Voir la fiche PDF
corrosifIllustration : voir la version PDF de la fiche. Voir la fiche PDF
nocif, irritantIllustration : voir la version PDF de la fiche. Voir la fiche PDF
toxiqueIllustration : voir la version PDF de la fiche. Voir la fiche PDF
danger pour la santéIllustration : voir la version PDF de la fiche. Voir la fiche PDF
polluant- Toujours : blouse, lunettes de protection, gants ; cheveux attachés. Produits inflammables : aucune flamme à proximité. Vapeurs irritantes ou toxiques : travailler sous la hotte. Déchets versés dans les bidons de récupération, jamais à l’évier.
7Savoir-faire du chapitre
- Distinguer une espèce naturelle, synthétique ou artificielle et justifier l’intérêt d’une synthèse.
- Légender un montage de chauffage à reflux et expliquer le rôle du chauffage et du réfrigérant.
- Reconnaître, dans un protocole, les étapes de transformation, de séparation, de purification et d’identification.
- Choisir la technique de séparation adaptée et prévoir la position des phases à partir des masses volumiques.
- Calculer un rapport frontal et exploiter un chromatogramme pour identifier une espèce et juger de sa pureté.
- Identifier une espèce par comparaison de , ou avec une valeur de référence ; respecter les consignes de sécurité.
8Exemples types
Sur une plaque, le front de l’éluant est à de la ligne de dépôt et une tache à , d’où . La tache du produit synthétisé est à la même hauteur que celle du cinnamaldéhyde de référence : le produit est très probablement du cinnamaldéhyde.
On décante un mélange d’eau () et d’eugénol (), non miscibles : l’eugénol est plus dense, c’est la phase du bas, que l’on recueille par le robinet. On prélève du liquide récupéré, de masse : , la valeur de l’eugénol.
L’aspirine synthétisée fond entre et , alors que l’aspirine pure fond à . La fusion commence plus bas et s’étale sur un intervalle : le solide contient encore des impuretés ; il faut le laver puis le sécher de nouveau.
- Croire qu’une vitamine C « naturelle » est meilleure que la vitamine C de synthèse : c’est la même espèce chimique, donc les mêmes propriétés.
- Confondre synthétique et artificiel : une espèce artificielle est synthétique et absente de la nature.
- Faire entrer l’eau du réfrigérant par le haut, ou boucher son extrémité supérieure : le montage à reflux doit rester ouvert et rempli d’eau.
- Oublier que n’a pas d’unité : et se mesurent toutes deux depuis la ligne de dépôt, jamais depuis le bas de la plaque.